Pierwsza radziecka sonda wysłana pomyślnie ku Wenus w oknie startowym 1969 roku.
5 stycznia 1969 r. rakieta Mołnia wyniosła sondę o masie 1130 kg i budowie analogicznej do Wieniery-4 Sonda posiadała kulisty lądownik o masie 405 kg - jego ścianki wzmocniono w stosunku do modelu z 1967 roku. Lądownik wyposażono w aparaturę do pomiaru parametrów atmosfery oraz 2 nadajniki radiowe - po wejściu w atmosferę sonda macierzysta ulegała bowiem zniszczeniu i sygnały musiały dotrzeć na Ziemię bezpośrednio z lądownika. Konstruktorzy sondy oczekiwali, że tym razem lądownik będzie funkcjonował aż do osiągnięcia powierzchni.
16 maja 1969 r. Wieniera-5 weszła w atmosferę planety po jej nocnej stronie, jednocześnie oddzielił się od niej lądownik. Gdy hamowanie aerodynamiczne zmniejszyło prędkość opadania  z 11,17 km/s do 210 m/s, uruchomiony został system spadochronowy i rozpoczęły się pomiary parametrów atmosfery. Trwające 51 min. opadanie na spadochronie zakończyło się zniszczeniem aparatury lądownika na wysokości 19 km nad powierzchnią, mimo wzmocnionego korpusu.